Haloalkanes เป็นสะพานเชื่อมที่สำคัญระหว่างไฮโดรคาร์บอนและอนุพันธ์ของไฮโดรคาร์บอนในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ บทบาทหลักของพวกเขาคือการบรรลุการเปลี่ยนแปลงกลุ่มการทำงานและการสร้างโครงกระดูกคาร์บอน การใช้งานหลักมีดังนี้:
บรรลุการเปลี่ยนแปลงกลุ่มการทำงานและแนะนำกลุ่มเป้าหมายที่หลากหลาย
ด้วยปฏิกิริยาต่างๆ ของฮาโลอัลเคน อะตอมของฮาโลเจนสามารถเปลี่ยนเป็นกลุ่มฟังก์ชันทั่วไปต่างๆ ได้:
หมู่ไฮดรอกซี (-OH): ฮาโลอัลเคนผ่านการไฮโดรไลซิสภายใต้สภาวะการให้ความร้อนด้วยสารละลายน้ำ NaOH ฮาโลเจนจะถูกแทนที่ด้วยหมู่ไฮดรอกซิลเพื่อให้ได้แอลกอฮอล์ นี่เป็นวิธีการทั่วไปในการแนะนำหมู่ไฮดรอกซิลในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ เช่น การไฮโดรไลซิสของโบรโมอีเทนเพื่อผลิตเอทานอล
หมู่อะมิโน (-NH₂): ฮาโลอัลเคนผ่านการสลายแอมโมโนไลซิส โดยที่หมู่อะมิโนจะแทนที่ฮาโลเจนเพื่อให้ได้สารประกอบเอมีน
พันธะคาร์บอน-คาร์บอนสองเท่า/สาม: ฮาโลอัลเคนเกิดปฏิกิริยากำจัดภายใต้สภาวะการให้ความร้อนด้วยสารละลายแอลกอฮอล์ NaOH โดยเอา HX ออกเพื่อสร้างพันธะไม่อิ่มตัว สามารถใช้เตรียมอัลคีนและอัลคีนจากไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวได้ ตัวอย่างเช่น การกำจัด 1,2-ไดโบรโมอีเทนจะทำให้เกิดอะเซทิลีน นี่เป็นขั้นตอนสำคัญในการแปลงไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวเป็นไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว
หมู่ไซยาโน (-CN): เมื่อฮาโลอัลเคนถูกให้ความร้อนด้วยโซเดียมไซยาไนด์ การแทนที่จะเกิดขึ้น โดยแทนที่อะตอมของฮาโลเจนด้วยหมู่ไซยาโนเพื่อสร้างไนไตรล์ ซึ่งเป็นพื้นฐานสำหรับการแปลงเป็นกรดคาร์บอกซิลิก เอมีน ฯลฯ ในภายหลัง
การเปลี่ยนจำนวนและตำแหน่งของหมู่ฟังก์ชันเพื่อปรับโครงสร้างโมเลกุล
การเปลี่ยนจำนวนหมู่ฟังก์ชัน: ขั้นแรกอัลคีนจะเกิดปฏิกิริยาเติมกับธาตุฮาโลเจนเพื่อสร้างไดฮาโลอัลเคน จากนั้นจึงไฮโดรไลซ์เพื่อให้เกิดไดออล หมู่ที่มีฟังก์ชันเดียวสามารถแปลงเป็นกลุ่มที่มีฟังก์ชันไม่ได้ เช่น เอทิลีน → 1,2-ไดโบรโมอีเทน → เอทิลีนไกลคอล ซึ่งเป็นวัตถุดิบสำหรับการสังเคราะห์โพลีเอสเตอร์และโพลีเอเทอร์ในภายหลัง
การปรับตำแหน่งของหมู่ฟังก์ชัน: หากตำแหน่งของหมู่ไฮดรอกซิลในแอลกอฮอล์ไม่ตรงตามข้อกำหนดสังเคราะห์ แอลกอฮอล์สามารถเปลี่ยนเป็นฮาโลอัลเคนก่อน จากนั้นจึงกำจัดออกไปเพื่อให้ได้อัลคีน และสุดท้ายก็เติมกลับเข้าไปใหม่เพื่อนำอะตอมฮาโลเจน/หมู่ไฮดรอกซิลกลับคืนมา ซึ่งส่งผลให้ตำแหน่งของหมู่ฟังก์ชันเปลี่ยนไป
การสร้างโครงกระดูกคาร์บอนเพื่อขยายหรือต่อโซ่คาร์บอนให้ยาวขึ้น
Haloalkanes เป็นตัวกลางที่สำคัญสำหรับการขยายโซ่คาร์บอนในการสังเคราะห์สารอินทรีย์:
ฮาโลอัลเคนเกิดปฏิกิริยาทดแทนด้วยโซเดียมไซยาไนด์ โซเดียมอะซิติลซีโทเนต ฯลฯ โดยเติมอะตอมของคาร์บอนลงในโมเลกุลโดยตรง ทำให้สายโซ่คาร์บอนยาวขึ้น
รีเอเจนต์กริกนาร์ด (RMgX) เตรียมโดยการทำปฏิกิริยาไฮโดรคาร์บอนฮาโลเจนกับแมกนีเซียมในแอนไฮดรัส ไดเอทิล อีเทอร์ รีเอเจนต์ของกริกนาร์ดสามารถรับปฏิกิริยาเพิ่มเติมกับอัลดีไฮด์ คีโตน และคาร์บอนไดออกไซด์เพื่อให้ได้แอลกอฮอล์หรือกรดคาร์บอกซิลิกที่มีอะตอมของคาร์บอนมากกว่าฮาโลอัลเคนดั้งเดิม ซึ่งเป็นวิธีการสำคัญในการสร้างพันธะคาร์บอน-
ไฮโดรคาร์บอนที่มีฮาโลเจนสามารถเกิดปฏิกิริยาวูดส์กับโซเดียมโลหะเป็นอัลเคนสายโซ่ยาว-คู่ที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนเป็นสองเท่า